DMSO

DMSOの応用

ジメチルスルホキシド (DMSO) は、通常の条件下で液体状態にある有機化学極性化合物です。 非プロトン性溶媒または溶液中で分解したときに遊離水素イオン (プロトン) を形成しない溶媒です。 この物質は、無色で特定の臭いのある病気の液体です。 化合物は、水、エタノール、クロロホルム、およびベンゼンとあらゆる割合で混和します。 また、ジエチルアルコールやアセトンにもよく溶けます。 産業界では、ジメチルスルフィド (DMS) を酸素で触媒酸化するか、二酸化窒素で酸化することにより、ジメチルスルホキシドが生成されます [1]。

図 1. 硫化物酸化のグラフ表示 [1]。

DMSO のその他の物理的および化学的特性には、摂氏 189 度の沸点 (表 1) と低揮発性が含まれます。 これらの 2 つの事実は、溶媒としてのジメチルスルホキシドの使用の可能性を決定します。 さらに、最近では、この化合物には、記事で検討する他の多くの用途があります。

溶媒としての DMSO

DMSO は一般に、60 年以上にわたり製薬業界で商業用溶媒として使用されてきました。 複数の特定の化学反応は、DMSO 溶液で行うとより効果的であり、生成物の収率が高くなります。 化合物の強力な可溶性特性により、農薬製剤で高濃度の成分を調製できます。

沸点が高い (表 1) ため、DMSO の蒸発速度は遅くなります。 この性質により、加熱を必要とする化学反応の溶媒として化合物を使用するのに便利です。 一方、凝固点が高い (摂氏約 18 度、表 1) ため、多くの化学プロセスでの用途が制限される可能性がありますが、DMSO は室温で問題なく保存できることを意味します。

表 1. DMSO の特性 [2]

<本体>

ジメチルスルホキシドの高い溶媒極性により、他の極性および非極性化合物を溶解しやすくなります。 もちろん、同様の特性 (高沸点や荷電中間体の安定化など) を持つ他の溶媒があります。ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、HMPT、N-メチル-2-ピロリドンがその例です。 ただし、他の条件が同じであれば、DMSO の毒性は大幅に低くなります。 実験動物に局所的、経口的、または非経口的に投与されたジメチルスルホキシドの致死量は高い[3]。

他の溶媒と同様に、ジメチルスルホキシドにも使用上の制限があります。 現在、DMSO への溶解度は、ハイスループット スクリーニング (HTS) アッセイに必要なパラメーターの 1 つです。 機械学習法を使用して、分子を DMSO に可溶性および不溶性として分類しました [4]。 DMSO が溶媒として扱いにくい理由の 1 つは、不活性でないことです。 この化合物は、いくつかの特定の条件で化学反応自体の一部になり、人々はこの事実に用途を見出しました!

研究における DMSO の応用

前述のように、ジメチルスルホキシドは化学反応に積極的に関与する可能性があるため、化学および生物学の研究に使用されています。 この化合物は、細胞内の多数の分子メカニズムを調節することが知られています。DNA 複製、組換え、および遺伝子発現調節は、最も一般的なメカニズムの 1 つです [5]。 したがって、ポリメラーゼ連鎖反応 (PCR) で使用され、変性した DNA の再アニーリングを防止して PCR 増幅を促進し、プライマーが正しい相補的な位置に結合できるようにします。

科学研究における DMSO のもう 1 つのよく知られたアプローチは、細胞培養の凍結保護剤としての使用です。 細胞凍結培地中のジメチルスルホキシドの存在の結果として、細胞内および細胞外の氷の結晶は、細胞凍結プロセスを通して成長しません。 これは、細胞の破壊と死を防ぎ、通常は細胞の保存に使用されます。

医師としてのDMSO